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DISSERTAÇÃO DE MESTRADO
Título Original (PT):
ESTUDOS SOBRE A SÍNTESE DE PIPERIDINAS FUNCIONALIZADAS ATRAVÉS DE REAÇÕES PENTACOMPONENTES, UTILIZANDO COMPOSTOS DE NIÓBIO COMO CATALISADORES
Autor:
MICHELÃO MARTINS, LUCAS
Email:
lmichelaomartins@yahoo.com
Instituição:
UNIVERSIDADE ESTADUAL PAULISTA JÚLIO DE MESQUITA FILHO (UNESP) - BRASIL
Unidade:
FACULDADE DE CIÊNCIAS (FC) - BAURU - SP
Local de Publicação:
BAURU
Data de Publicação:
2014
Área:
MULTIDISCIPLINAR
Área de Concentração:
MATERIAIS
Titulação:
MESTRE(A) EM MATERIAIS
Orientador:
Dr. DA SILVA FILHO, LUIZ CARLOS
Banca Examinadora:
♠ Dr. DA SILVA FILHO, LUIZ CARLOS
♠ Dr. LIMA DE MENEZES, MANOEL
♠ Dr. DA SILVA, GIL VALDO JOSÉ
Data de Defesa:
20/02/2014
Palavras-Chave (PT):
♠ PENTACLORETO DE NIÓBIO
♠ PENTAETÓXIDO DE NIÓBIO
♠ REAÇÕES MULTICOMPONENTES
♠ TETRA-HIDROPIRIDINAS
Resumo Original (PT):
REAÇÕES MULTICOMPONENTES SÃO DEFINIDAS COMO REAÇÕES QUE OCORREM ENTRE TRÊS OU MAIS REAGENTES EM UMA ÚNICA ETAPA REACIONAL, NO MESMO FRASCO REACIONAL, FORMANDO UM PRODUTO QUE POSSUI A MAIORIA DOS ÁTOMOS E CARACTERÍSTICAS ESTRUTURAIS DOS REAGENTES. DESSA FORMA ESSAS REAÇÕES ECONOMIZAM TEMPO E ENERGIA. UMA DAS FORMAS DE MELHORAR O RENDIMENTO E O TEMPO REACIONAL DE UMA REAÇÃO MULTICOMPONENTE É A UTILIZAÇÃO DE DIFERENTES CATALISADORES, UM GRUPO DE CATALISADORES QUE DEMONSTRA UM GRANDE POTENCIAL E VEM SENDO ESTUDADO NOS ÚLTIMOS ANOS SÃO OS COMPOSTOS DE NIÓBIO, EM ESPECIAL O PENTACLORETO DE NIÓBIO, QUE É CONHECIDO POR SER UM ÁCIDO DE LEWIS COM ALTO PODER CATALÍTICO. AS PIPERIDINAS FUNCIONALIZADAS, TAMBÉM CONHECIDAS COMO TETRA-HIDROPIRIDINAS, SÃO ALCALOIDES QUE APRESENTAM UM GRANDE POTENCIAL FARMACOLÓGICO, ISSO SE DEVE AO ANEL PIPERIDÍNICO PRESENTE EM MUITAS ESTRUTURAS DE PRODUTOS NATURAIS, APRESENTANDO ATIVIDADE MUSCARÍNICA, NICOTÍNICA, ANALGÉSICA, ANTIPSICÓTICA, ANTIPROLIFERATIVA, ENTRE OUTRAS. NESTE TRABALHO DESCREVEMOS OS ESTUDOS REALIZADOS SOBRE A APLICAÇÃO DE COMPOSTOS DE NIÓBIO [NBCL5 E NB(OET)5] NA REAÇÃO MULTICOMPONENTE ENTRE DERIVADOS DE ANILINA, DERIVADOS DE BENZALDEÍDO E OS β-CETOÉSTERES (ACETOACETATO DE METILA OU ACETOACETATO DE ETILA) PARA A SÍNTESE DE PIPERIDINAS FUNCIONALIZADAS. A ANÁLISE DOS DADOS OBTIDOS, BEM COMO UMA COMPARAÇÃO ENTRE ESSES RESULTADOS E OS RESULTADOS OBTIDOS MEDIANTE O USO DE OUTROS CATALISADORES, ENCONTRADOS NA LITERATURA, NOS PERMITIU DEMONSTRAR A EFICÁCIA DO PENTACLORETO DE NIÓBIO NA SÍNTESE DE PIPERIDINAS FUNCIONALIZADAS, OBTENDO BONS RESULTADOS COM RENDIMENTOS DE 49 A 89% E TEMPO REACIONAL DE 24 A 48 HORAS. ANALISAMOS TAMBÉM A EFICÁCIA DO PENTAETÓXIDO DE NIÓBIO COMO CATALISADOR PARA O MESMO TIPO DE REAÇÃO, OBTENDO BONS RESULTADOS COM RENDIMENTOS DE 40 A 91% E UM LONGO TEMPO REACIONAL DE 120 HORAS.
Título (EN):
NÃO CONSTA
Palavras-Chave (EN):
♠ MULTICOMPONENT REACTIONS
♠ NIOBIUM PENTACHLORIDE
♠ NIOBIUM PENTAETHOXIDE
♠ TETRAHYDROPIRIDINES
Resumo Original (EN):
MULTICOMPONENT REACTIONS ARE DEFINED AS REACTIONS THAT OCCUR BETWEEN THREE OR MORE REACTANTS IN ONE REACTION STEP ONLY, IN THE SAME POT, GIVING A PRODUCT WITH MOST OF THE ATOMS AND STRUCTURAL CHARACTERISTICS OF THE REACTANTS. THEREFORE THESE REACTIONS SAVE TIME AND ENERGY. ONE WAY TO IMPROVE THE YIELD AND THE REACTION TIME OF A MULTICOMPONENT REACTION IS USING DIFFERENT CATALYSTS, AND ONE GROUP OF CATALYSTS WHICH DEMONSTRATES A GREAT POTENTIAL AND HAS BEEN STUDIED IN THE LAST YEARS IS THAT OF THE NIOBIUM COMPOUNDS, SPECIALLY THE NIOBIUM PENTACHLORIDE, WHICH IS KNOWN AS A LEWIS ACID WITH HIGH CATALYTIC POWER. THE FUNCTIONALIZED PIPERIDINES, ALSO KNOWN AS TETRAHYDROPIRIDINES ARE ALKALOIDS KNOWN BY THEIR GREAT PHARMACOLOGICAL POTENTIAL. THIS IS DUE THE PIPERIDINIC RING, PRESENT IN A GREAT NUMBER OF NATURAL PRODUCTS, PRESENTING MUSCARINIC, NICOTINIC, ANALGESIC, ANTIPSYCHOTIC AND ANTIPROLIFERATIVE ACTIVITY, AMONG OTHERS. IN THIS WORK, WE DESCRIBE OUR STUDIES ABOUT THE APPLICATION OF NIOBIUM COMPOUNDS [NBCL5 AND NB(OET)5] IN THE MULTICOMPONENT REACTION BETWEEN ANILINE DERIVATIVES, BENZALDEHYDE DERIVATIVES AND THE β-KETOESTERS (METHYL ACETOACETATE AND ETHYL ACETOACETATE) TO SYNTHESIZE FUNCTIONALIZED PIPERIDINES. THE OBTAINED DATA ANALYSIS, AS WELL AS THE COMPARISON WITH RESULTS OBTAINED USING OTHER CATALYSTS, FOUND IN THE LITERATURE, ALLOWED US TO DEMONSTRATE THE EFFECTIVENESS OF NIOBIUM PENTACHLORIDE AS A CATALYST IN THE FUNCTIONALIZED PIPERIDINE SYNTHESIS, OBTAINING GOOD RESULTS WITH YIELDS FROM 49 TO 89% AND REACTION TIMES OF 24 AND 48 HOURS. WE ANALYZED THE EFFICIENCY OF THE NIOBIUM PENTAETHOXIDE AS A CATALYST OF THE SAME REACTION, OBTAINING GOOD RESULTS WITH YIELDS FROM 40 TO 91% AND A LONG REACTION TIME OF 120 HOURS.
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Criado:
26/02/2014 ÀS 14:29:58
Atualizado:
26/02/2014 ÀS 14:29:58
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