| DISSERTAÇÃO DE MESTRADO |
Título Original (PT): |
SÍNTESE, CARACTERIZAÇÃO E ESTUDO DO ISOMERISMO E/Z DE BENZOILGUANIDINAS |
Autor: |
DIAS DO ESPIRITO SANTO, RAFAEL |
Email: |
rafaelquimicapp@hotmail.com |
Instituição: |
UNIVERSIDADE ESTADUAL PAULISTA JÚLIO DE MESQUITA FILHO (UNESP) - BRASIL |
Unidade: |
FACULDADE DE CIÊNCIAS E TECNOLOGIA (FCT) - PRESIDENTE PRUDENTE - SP |
Local de Publicação: |
BAURU / PRESIDENTE PRUDENTE |
Data de Publicação: |
2013 |
Área: |
MULTIDISCIPLINAR |
Área de Concentração: |
MATERIAIS |
Titulação: |
MESTRE(A) EM MATERIAIS |
Orientador: |
Dr. GONZALEZ, EDUARDO RENE PEREZ |
Banca Examinadora: |
♠ Dr. GONZALEZ, EDUARDO RENE PEREZ
♠ Dr. TEIXEIRA, MARCOS FERNANDO DE SOUZA
♠ Dr. EBERLIN, MARCOS NOGUEIRA
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Data de Defesa: |
27/02/2013 |
Palavras-Chave (PT): |
♠ BENZOILGUANIDINAS
♠ ESI-MS
♠ ISOMERIA E/Z
♠ RMN
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Resumo Original (PT): |
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MOLÉCULAS QUE CONTEM O NÚCLEO GUANIDINICO PODEM APRESENTAR ISOMERISMO Z/E ASSIM COMO ATIVIDADE BIOLÓGICA. O CONHECIMENTO DOS TIPOS DE ISÔMEROS É IMPORTANTE PARA O ESTUDO DOS MECANISMOS DE AÇÃO FARMACOLÓGICA. O PRESENTE TRABALHO DESCREVE A SÍNTESE DE NOVOS COMPOSTOS DO TIPO BENZOILGUANIDINAS COM BONS RENDIMENTOS E O ESTUDO DESSES COMPOSTOS POR ESPECTROMETRIA DE RESSONÂNCIA MAGNÉTICA NUCLEAR DE HIDROGÊNIO, DE CARBONO E DE NITROGÊNIO, POR ESPECTROSCOPIA DE ABSORÇÃO NA REGIÃO DO INFRA-VERMELHO E DO UV-VIS, E POR ESPECTROMETRIA DE MASSAS USANDO IONIZAÇÃO POR ELETROSPRAY. COMO RESULTADO DOS ESTUDOS DAS BENZOILGUANIDINAS, POR ESI-MS, FORAM PROPOSTOS DOIS CAMINHOS DE FRAGMENTAÇÃO PARA EXPLICAR A FORMAÇÃO DOS ÍONS OBSERVADOS. O ISOMERISMO E/Z DAS GUANIDINAS SINTETIZADAS FOI ESTUDADO POR ANÁLISES DE RMN EM SOLUÇÃO (EXPERIMENTOS DE 1H-13C HSQC E HMBC, 1H-15N HMBC, 1H-1H COSY E NOESY) COM VARIAÇÃO DE TEMPERATURA. OS COMPOSTOS COM OS GRUPOS P-BROMO E P-CLOROANILINA NAS SUAS ESTRUTURAS EXISTEM PRINCIPALMENTE NA FORMA ISOMÉRICA Z, ENTRETANTO AS GUANIDINAS QUE CONTEM A MOLÉCULA DE P- NITROANILINA APRESENTAM UMA MENOR POPULAÇÃO DESTE ISÔMERO. |
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Título (EN): |
NÃO CONSTA |
Palavras-Chave (EN): |
♠ BENZOYLGUANIDINES
♠ E/Z ISOMERISM
♠ ESI-MS
♠ NMR
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Resumo Original (EN): |
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MOLECULES WHICH CONTAIN THE GUANIDINIC CORE CAN PRESENT Z/E ISOMERISM AS WELL AS BIOLOGICAL ACTIVITY. KNOWLEDGE OF THE TYPES OF ISOMERS IS IMPORTANT TO THE STUDY OF PHARMACOLOGICAL ACTION MECHANISMS. THE PRESENT WORK DESCRIBES THE SYNTHESIS OF NEW BENZOYLGUANIDINES. ALL THE COMPOUNDS WERE ANALYZED BY NMR, ESI-MS, FT-IR AND UV-VIS TECHNIQUES. AS A RESULT OF THE STUDIES OF BENZOILGUANIDINES, BY ESI-MS, THREE FRAGMENTATION MECHANISMS WERE PROPOSED TO EXPLAIN THE FORMATION OF OBSERVED IONS. A THE E/Z ISOMERISM OF THE SYNTHESIZED GUANIDINES WAS STUDIED BY NMR ANALYSIS IN SOLUTION (EXPERIMENTS OF 1H-13C, HSQC AND HMBC, HMBC, 1H-15N, 1H-1H COSY AND NOESY) WITH TEMPERATURE VARIATION. THE COMPOUNDS WITH P-BROMO AND P-CHLOROANILINE GROUPS IN THEIR STRUCTURES ARE MOSTLY PRESENTED IN THE ISOMERIC FORM Z, HOWEVER THE GUANIDINES CONTAINING P-NITROANILINE MOLECULE HAVE SMALLER POPULATION OF THIS ISOMER. |
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Arquivo: |
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Criado: |
12/03/2013 ÀS 10:19:52 |
Atualizado: |
12/03/2013 ÀS 10:19:52 |
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